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20(21)种氨基酸

名称

分子式和结构式

2D 结构

3D结构

等电点pI

丙氨酸
Alanine
Ala (A)

C3H7NO2
(MW: 89.09)
CH3-CH(NH2)-COOH

L-丙氨酸 ≥98% (TLC)

6.0

精氨酸
Arginine
Arg (R)

C6H14N4O2
(MW: 174.)
HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH2)-COOH

 

L-精氨酸 reagent grade, ≥98%

10.76

天冬酰胺
Asparagine
Asn (N)

C4H8N2O3
(MW:132.12)
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COOH

天门冬酰胺

5.41

天冬氨酸
Aspartic acid
Asp (D)

C4H7NO4
(MW:133.10)
HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH

天冬氨酸 European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

2.77

半胱氨酸
Cysteine
Cys (C)

C3H7NO2S
(MW:121.16)
HS-CH2-CH(NH2)-COOH

 

L-半胱氨酸 97%

5.05

谷氨酰胺
Glutamine
Gln (Q)

C5H10N2O3
(MW:146.14)
H2N-CO-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

L-谷氨酰胺 meets USP testing specifications, suitable for cell culture, 99.0-101.0%, from non-animal source

5.41

谷氨酸
Glutamic acid
Glu (E)

C5H9NO4
(147.13)
HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

L-谷氨酸 from non-animal source, meets EP testing specifications, suitable for cell culture, 98.5-100.5%

3.22

甘氨酸
Glycine
Gly (G)

C2H5NO2
(75.07)
NH2-CH2-COOH

甘氨酸

5.97

组氨酸
Histidine
His (H)

C6H9N3O2
(155.15)
*NH-CH=N-CH=*C-CH2-CH(NH2)-COOH

组氨酸 European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

7.59

异亮氨酸
Isoleucine
Ile (I)

C6H13NO2
(131.17)
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH

6.02

亮氨酸
Leucine
Leu (L)

C6H13NO2
(131.17)
(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH

L-亮氨酸 reagent grade, ≥98% (HPLC)

5.98

赖氨酸
Lysine
Lys (K)

C6H14N2O2
(146.19)
H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH

 

L -赖氨酸 ≥98%, FG

9.74

甲硫氨酸
Methionine
Met (M)

C5H11NO2S
(149.21)
CH3-S-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

 

L-甲硫氨酸 reagent grade, ≥98% (HPLC)

5.74

苯丙氨酸
Phenylalanine
Phe (F)

C9H11NO2
(165.19)
Ph-CH2-CH(NH2)-COOH

D -苯丙氨酸 ≥98% (HPLC)

5.48

脯氨酸
Proline
Pro (P)

C5H9NO2
(115.13)
*NH-(CH2)3-*CH-COOH

L-脯氨酸 ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)

6.30

丝氨酸
Serine
Ser (S)

C3H7NO3
(105.09)
HO-CH2-CH(NH2)-COOH

L-丝氨酸 ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)

5.68

苏氨酸
Threonine
Thr (T)

C4H9NO3
(119.12)
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH

L-苏氨酸 reagent grade, ≥98% (HPLC)

6.16

色氨酸
Tryptophan
Trp (W)

C11H12N2O2
(204.22)
*Ph-NH-CH=*C-CH2-CH(NH2)-COOH

L-色氨酸 reagent grade, ≥98% (HPLC)

5.89

酪氨酸
Tyrosine
Tyr (Y)


C9H11NO3
(181.19)
HO-p-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH

L-酪氨酸 reagent grade, ≥98% (HPLC)

5.66

缬氨酸
Valine
Val (V)

C5H11NO2
(117.15)
(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH

L -缬氨酸 reagent grade, ≥98% (HPLC)

5.96

硒半胱氨酸
Selenocysteine
Sec (U)

C3H6NO2Se
(167.06)
HSe-CH2-CH(NH2)-CO0H

5.05

注:结构式中左上角带*号的两个原子或集团表示相连成环
注意:脯氨酸与一般α-氨基酸不同,没有自由的α-氨基,它是一种α-亚氨基酸,后者可以看成是α-氨基酸的侧链取代了自身氨基上的一个氢原子而形成的杂环结构。
必需氨基酸:苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、赖氨酸、色氨酸和苏氨酸。此外,组氨酸对婴幼儿的生长也是必需的。

20种氨基酸按R基的性质可分为4组:
1、含非极性、疏水性R基的氨基酸
(1)脂肪基侧链:丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)、异亮氨酸(ile)、脯氨酸(Pro)、蛋氨酸 (甲硫氨酸)(Met)
(2)芳香基侧链:色氨酸(Trp)、苯丙氨酸(Phe)
2、含极性、中性R基的氨基酸:谷氨酰胺(Gln)、丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、半胱氨酸(Cys)、天冬酰胺(Asn)、酪氨酸(Tyr)、甘氨酸(Gly)
3、含酸性R基的氨基酸:天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu)
4、含碱性R基的氨基酸:赖氨酸(Lys)、精氨酸(Arg)、组氨酸(His)

带环的氨基酸

苯丙氨酸
Phenylalanine
Phe (F)

C9H11NO2
(165.19)
Ph-CH2-CH(NH2)-COOH

苯丙氨酸

5.48

色氨酸
Tryptophan
Trp (W)

C11H12N2O2
(204.22)
*Ph-NH-CH=*C-CH2-CH(NH2)-COOH

L-色氨酸

5.89

酪氨酸
Tyrosine
Tyr (Y)


C9H11NO3
(181.19)
HO-p-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH

5.66

组氨酸
Histidine
His (H)

C6H9N3O2
(155.15)
*NH-CH=N-CH=*C-CH2-CH(NH2)-COOH

7.59

脯氨酸
Proline
Pro (P)

C5H9NO2
(115.13)
*NH-(CH2)3-*CH-COOH

脯氨酸

6.30

 

非极性、疏水性R基的氨基酸:
(1)脂肪基侧链:丙氨酸(Ala)、缬氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)、异亮氨酸(ile)、脯氨酸(Pro)、蛋氨酸 (甲硫氨酸)(Met)
(2)芳香基侧链:色氨酸(Trp)、苯丙氨酸(Phe)

丙氨酸
Alanine
Ala (A)

C3H7NO2
(MW: 89.09)
CH3-CH(NH2)-COOH

丙氨酸

6.0

苯丙氨酸
Phenylalanine
Phe (F)

C9H11NO2
(165.19)
Ph-CH2-CH(NH2)-COOH

苯丙氨酸

5.48

色氨酸
Tryptophan
Trp (W)

C11H12N2O2
(204.22)
*Ph-NH-CH=*C-CH2-CH(NH2)-COOH

L-色氨酸

5.89

缬氨酸
Valine
Val (V)

C5H11NO2
(117.15)
(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH

5.96

异亮氨酸
Isoleucine
Ile (I)

C6H13NO2
(131.17)
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH

6.02

亮氨酸
Leucine
Leu (L)

C6H13NO2
(131.17)
(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH

亮氨酸

5.98

脯氨酸
Proline
Pro (P)

C5H9NO2
(115.13)
*NH-(CH2)3-*CH-COOH

脯氨酸

6.30

甲硫氨酸
Methionine
Met (M)

C5H11NO2S
(149.21)
CH3-S-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

甲硫氨酸

5.74

 

含极性、中性R基的氨基酸:谷氨酰胺(Gln)、丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、半胱氨酸(Cys)、天冬酰胺(Asn)、酪氨酸(Tyr)、甘氨酸(Gly)


丝氨酸
Serine
Ser (S)

C3H7NO3
(105.09)
HO-CH2-CH(NH2)-COOH

丝氨酸

5.68

谷氨酰胺
Glutamine
Gln (Q)

C5H10N2O3
(MW:146.14)
H2N-CO-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

5.41

苏氨酸
Threonine
Thr (T)

C4H9NO3
(119.12)
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH

苏氨酸

6.16

半胱氨酸
Cysteine
Cys (C)

C3H7NO2S
(MW:121.16)
HS-CH2-CH(NH2)-COOH

5.05

天冬酰胺
Asparagine
Asn (N)

C4H8N2O3
(MW:132.12)
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COOH

天门冬酰胺

5.41

酪氨酸
Tyrosine
Tyr (Y)


C9H11NO3
(181.19)
HO-p-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH

5.66

甘氨酸
Glycine
Gly (G)

C2H5NO2
(75.07)
NH2-CH2-COOH

5.97

 

含酸性R基的氨基酸:天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu)


天冬氨酸
Aspartic acid
Asp (D)

C4H7NO4
(MW:133.10)
HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH

天冬氨酸 European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

2.77

谷氨酸
Glutamic acid
Glu (E)

C5H9NO4
(147.13)
HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

L-谷氨酸 from non-animal source, meets EP testing specifications, suitable for cell culture, 98.5-100.5%

3.22

 

含碱性R基的氨基酸:赖氨酸(Lys)、精氨酸(Arg)、组氨酸(His)


赖氨酸
Lysine
Lys (K)

C6H14N2O2
(146.19)
H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH

赖氨酸

9.74

精氨酸
Arginine
Arg (R)

C6H14N4O2
(MW: 174.)
HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH2)-COOH

精氨酸

10.76

组氨酸
Histidine
His (H)

C6H9N3O2
(155.15)
*NH-CH=N-CH=*C-CH2-CH(NH2)-COOH

7.59

1 原理上:根据相似相容原理,极性溶质溶于极性溶剂中,非极性溶质溶于非极性溶剂中。水经常作为溶剂,其是极性的。所以极性氨基酸可看作是溶于水的氨基酸,反之,则不易溶于水。
2 结构上:可以从氨基酸结构来看,氨基酸的性质主要取决于侧链基团R,如果R只是H或是C、H两元素组成的话,都是疏水的,如果含有极性侧链基团,如-OH、-SH、-COOH、-NH2等,那么这个氨基酸就是极性的。

3 亲水疏水性上:和亲水疏水联系起来,例如大部分蛋白质表面多为极性性氨基酸,内部为非极性氨基酸,正常情况下,这些蛋白质溶于水,但是当其变性以后,内部的非极性氨基酸暴露出来,这时候蛋白质就沉淀了。

 

注意: 硒半胱氨酸是唯一一个含有准金属元素的氨基酸, 是蛋白质中硒的主要存在形式,是很多含硒酶(25种)的活性中心。值得注意点是,硒代半胱氨酸由密码子UGA (终止密码)编码,当mRNA链UGA密码子下游出现SECIS时,UGA才会作为硒代半胱氨酸的密码子用。